Castiglione

Da Piazza della Mercanzia fino a piazza di Porta Castiglione, poi prosegue fuori porta. Poco prima di raggiungere la confluenza delle vie di Barbiano e degli Scalini, si divide in due diramazioni. La diramazione di sinistra raggiunge la confluenza delle via di Barbiano e degli Scalini; la diramazione di destra prosegue per alcune centinaia di metri per immettersi in via di Barbiano all'altezza del numero 14.
Prima documentazione dell'odonimo: 1017.

La Strata Castilionis risulta documentata con questo nome alla fine del XIII secolo. Sicuramente questa Strata Castilionis era riferita, se non a tutta, almeno ad una parte della attuale via Castiglione entro porta.
In effetti, in passato, vennero distinti tre tratti distinti nella attuale via Castiglione.

Il primo tratto, da piazza della Mercanzia all'angolo con via Clavature, fu chiamato Gabella Vecchia, dal XVII secolo in poi, ma precedentemente veniva chiamato Trebbo dei Banchi ed anche via di Betlem.
Il nome di Gabella Vecchia si spiega perché qui era l’ufficio pubblico della gabella, che divenne vecchia quando fu aperta la Gabella Nuova nell’angolo tra via Ugo Bassi e via Oleari.
Trebbo dei Banchi si spiega in quanto in questo tratto vi operarono gli usurai con i loro banchi.
Dove ora è il numero 5 di piazza della Mercanzia, era, fino all’inizio del XIX secolo. La chiesa di Santa Maria di Betlem o del Carrobbio: questo determinò l’odonimo Via dei Betlem.
Gabella Vecchia fu il nome ufficializzato dalla riforma napoleonica del 1801.

Il secondo tratto, dall'angolo di via Clavature fino a via Farini, dove c'era la Croce delle Vergini (una delle quattro croci "petroniane"), fu chiamato Via dei Pepoli (non in maniera unanime: un certo numero di studiosi comprese questo tratto sotto il nome di Strada Castiglione).
La ragione ovvia è data dalla presenza dei palazzi dei Pepoli in questo tratto.
Anche l'odonimo via dei Pepoli fu ufficializzato nel 1801.

Il terzo tratto fu da tutti chiamato Strada Castiglione, dove Strada deriva direttamente dal latino strata (ovvero lastricata) ed era denominazione urbanistica generica comune a tutte le vie che si irradiano da piazza di Porta Ravegnana, avendo anche forme dialettali antichissime (nel caso specifico Stracastiòn, con la "a" pronunciata al quarto posto). La riforma toponomastica del 1873/78 unificò sotto un unico nome i tre tratti e cancellò la denominazione Strada facendo rimanere via Castiglione che, caso raro tra le vie principali che conducono alle porte della città, si estende anche per un lungo tratto fuori delle mura, arrivando fino in via di Barbiano.
Parecchi storici affermarono che via Castiglione si chiamava così perchè portava a Castiglione, che fu contea della famiglia Pepoli.
Va però osservato che la via naturale per raggiungere Castiglion dei Pepoli non è e non può essere via Castiglione e che l’odonimo risulta parecchio più antico della assegnazione di Castiglione ai Pepoli (seconda metà del XIV secolo).
Infine, documenti dell’inizio del XI secolo documentano una località Castilioni localizzabile nei pressi di Barbiano.
Fu questa Castilioni, quindi, che generò l’odonimo, anche se non è possibile al momento stabilire di che cosa esattamente di trattasse, se rocca, borgo fortificato o altro.