Schede
Da via Monte Grappa alla confluenza delle vie Galliera, Manzoni e Parigi.
Prima documentazione dell'odonimo: 1259 (portam Castelli, Trivium, stratam porte de Castello).
Il toponimo Porta di Castello risale almeno al XIII secolo ed è associato a questa via almeno dal XVI secolo.
A dare il nome alla via non fu, come da alcuni creduto, la famiglia Castelli, che qui pure ebbe le sue case, ma fu il Castello Imperiale, che qui esisteva e di cui cospicui resti sono tuttora visibili all'interno del palazzo Ghisilardi-Fava (ora Museo Civico Medievale, via Manzoni 4) a dare il nome sia alla famiglia, sia alla via.
La evidente sopraelevazione che interessa via Porta di Castello è il risultato della antica presenza di questo castello che fu distrutto prima del 1116 anno in cui l’imperatore Enrico V in località Governolo, presente Ubertus Comes Bononie, perdonò i bolognesi per l'avvenuta distruzione.
La porta del Castello, che diede il nome alla via, doveva corrispondere con l'attuale voltone.
Questo era un luogo importante della Bologna altomedievale. Basti pensare che via Monte Grappa era la via di percorrenza principale verso ovest all'interno della piccola città (grossomodo quadrilatera). La parte occidentale del Decumano Massimo della Bononia Romana era praticamente inagibile, occupato dai resti della Civitas Antiqua Rupta, le macerie della città abbandonata durante la crisi del IV secolo. Tanto importante che a pochi metri di distanza dalla porta del castello fu posta una delle Quattro Croci della città altomedievale: la Croce dei Santi Martiri Sebastiano e Fabiano.
Da segnalare infine che durante la riforma toponomastica del 1873-78 fu fatto il tentativo di "semplificare" il nome della via con via del Castello, ma fortunatamente la riforma si concluse mantenendo l'antico nome via Porta di Castello.